El primer dato conocido, hasta el momento presente, relacionado con nuestra Hermandad fue hallado por el historiador Juan José Antequera Luengo. Según nos indica el académico Antequera, se trata de un traslado de finales del siglo XVI o principios del XVII de parte de las cláusulas testamentarias que había dejado establecidas en Junio de 1556 el Presbítero local Bartolomé Ximenes ante el escribano público Gregorio Ruiz Ramos.
En el mencionado legajo se establece que a partir del momento en que se produzca el fallecimiento del clérigo se deberá decir una serie de misas todos los viernes ante la “efigie de Nuestra Señora de la Soledad con Pena”. Este documento ha llevado a plantear la hipótesis a algunos estudiosos de que en esa época remota la Imagen de la Virgen hubiese recibido culto en la Iglesia Parroquial de Santa María de la Asunción, templo principal de Alcalá del Río, puesto que todas las mandas testamentarias del presbítero Ximenes se centraban en la Capilla de Santa Ana, espacio de la Parroquial donde se puede apreciar una de las principales iniciativas que llevó a feliz término este renombrado sacerdote alcalareño del XVI: el retablo de Santa Ana, ejecutado a su instancia por el imaginero Roque de Balduque, con pinturas atribuidas a Andrés Ramírez y Luis de Vargas.
También es igualmente relevante la figura de este presbítero, que murió en 1563, por el importante legado patrimonial que dejó a la Fábrica Parroquial, actuando el clérigo Martín Velázquez como mayordomo de la fábrica en aquellos años y al que nombra su albacea.
El presbítero Bartolomé Ximenes nombra heredera universal de su inmenso patrimonio a la Iglesia de Alcalá del Río, que se vio beneficiada de este modo de una suerte considerable de casas y tierras, base del mantenimiento económico de la fábrica parroquial durante varios siglos.